Acho que encontrei o problema.
Eu estava originalmente com problemas com o ouvinte HTTPS. Eu queria usar um IP explícito, mas isso só está disponível ao usar o SSL. Configurando o ouvinte SSL com o seguinte:
Set-WSManQuickConfig -UseSSL -Force
ou
winrm quickconfig -transport:https -Force
configuraria o ouvinte no servidor, mas ainda falharia ao conectar-se a partir do cliente com o parâmetro -UseSSL
.
Eu desisti dos IPs e voltei a usar nomes de máquinas. Deixei as tentativas de definir HTTPS no script, mas corri para os problemas que você estava tendo com as 500 respostas ao usar Credssp
para autenticação.
Finalmente, decidi tentar uma coisa de cada vez. Assim que eu removi as configurações de HTTPS, as coisas funcionaram!
Meu script completo é assim:
# Disable/revoke winrm/remoting
Start-Service winrm
winrm invoke restore winrm/config
Disable-PSRemoting -Force
Disable-WSManCredSSP -Role Client
Disable-WSManCredSSP -Role Server
Stop-Service winrm
# Enable remoting
Enable-PSRemoting -Force
Enable-WSManCredSSP -Role Server -Force
Enable-WSManCredSSP -Role Client -DelegateComputer "*.mydomain.com" -Force
winrm enumerate winrm/config/listener
Set-Item WSMan:\localhost\Client\TrustedHosts "*.mydomain.com" -Force
Certamente não é o ideal, mas espero que ajude.