Infelizmente, não é assim que os links simbólicos funcionam.
Os links simbólicos não aceitam dois objetos separados e os transformam em um link. Em vez disso, eles pegam um objeto e os transformam em dois links separados.
No seu caso, você precisa virar as setas para o outro lado.
XP: Dropbox - > c: \ Dev
OSX: Dropbox - > ~ / Dev
Isso transforma o Dropbox no destino do symlink. Portanto, quaisquer alterações feitas nesses arquivos são realmente alterações nos arquivos do Dropbox.
Se você quiser as setas da maneira original, as ligações simbólicas não serão a ferramenta. Você precisará de uma ferramenta de mesclagem de pastas que leve as alterações da máquina local e as mescle na pasta do Dropbox. Isso é mais complicado e se eles são arquivos de origem, então eu recomendo que você vá com uma ferramenta de controle de versão como Git ou Mercurial.