O Outlook não está retendo as credenciais porque seu perfil do Outlook foi corrompido.
Crie um novo perfil do Outlook .
Além disso, o Outlook não deve solicitar credenciais.
1. Certifique-se de que você não está bloqueado do sistema.
2.Password não expirou.
3.A segurança do perfil não está definida para solicitar credenciais de logon.
Para resolver:
-Tools > Configurações da conta > Alterar > Mais configurações > Segurança > tchek Sempre solicitar credenciais > Aplicar e reiniciar o Outlook.
4.MS Exchange pode estar se conectando via HTTP.
Para resolver: -Tools > Configurações da conta > Alterar > Mais configurações > Conexão > Na seção Outlook Anywhere, verifique se "Conectar ao Microsoft Exchange usando HTTP" está desmarcado.