Aqui estão algumas sugestões que eu faria para alguns de seus headless (sem máquinas de monitor). Eu sou contra o VNC na maioria das vezes como o encaminhamento do X11 faz um trabalho amplo quando eu preciso dele.
As coisas que eu vejo são imediatamente esquecer usando o iTunes (muito ineficiente para apenas tocar música), use MPD em um de seus baixa potência * nix servidores para a música ao redor da casa. Há uma variedade de clientes MPD para todas as plataformas (até extensões de firefox) para que você possa controlar facilmente esse servidor a partir de qualquer computador ou até mesmo de um telefone. Demora um pouco para configurar, mas é ridiculamente leve e muito poderoso. O n maldito cliente NCMPC é o que eu mais uso no SSH. Ario é um bom gráfico para olhar. Você também pode configurar o streaming com ice cast, (ou até mesmo enviar a saída de áudio para um socket e deixar outro computador entrar a partir desse socket :-P,)
Se você usa o BitTorrent você pode usar o mesmo computador como um seedbox executando o rtorrent, outro programa CLI configurado corretamente pode ser muito poderoso. Eu uso-o no meu seedbox para categorizar os downloads com base na pasta watch. Eu carrego o torrent e uso o rsync para puxar os dados para os meus servidores de mídia.
Estas são minhas poucas sugestões, mas eu vou estar assistindo esse tópico procurando por outros povos, já que esse tipo de coisa me interessa. Apenas limite real é criatividade.