O Google parece atender a todos os seus requisitos com o Documentos e o Google Agenda, além de ser gratuito.
Documentos: Não tenho certeza de como o formulário é gratuito, mas você pode inserir um desenho (que pode ser desenhado on-line e não apenas uma imagem carregada) ou inserir um comentário.
Calendário: tem tarefas repetidas e lembretes (pop-up ou notificação por e-mail.
Eu não acho que o calendário e os documentos realmente se integram. Você não pode ter um lembrete em um documento ou vincular o documento a um lembrete, etc.
Colaboração e compartilhamento são vantagens.
E é grátis.