Autohotkey pode muito bem ser sua resposta!
Media_Play_Pause:: Run P:\ATH\TO\WINAMP.exe
Abriria o winamp quando você clicasse em play, você teria que usar as funções IfWinExist para realmente executá-lo quando o winamp já estivesse iniciado. Boas notícias, no entanto, um dos exemplos no arquivo de ajuda é criar um conjunto de teclas de atalho WinAmp, então você não terá nenhum problema:)