Se você não conseguir interromper o Outlook, poderá configurar facilmente o AutoHotkey para fechar imediatamente esse diálogo quando for exibido.
Você colocaria algo assim na parte superior do script padrão do AutoHotkey:
; Example #1: Close unwanted windows whenever they appear:
#Persistent
SetTimer, CloseUnwantedWindows, 500
return
CloseUnwantedWindows:
SetTitleMatchMode 2
IfWinExist, Window Title you want to close, some text contents of window you want to close
{
WinClose
}
return
Depois de configurá-lo, você terá dezenas de diálogos e janelas que deseja fechar imediatamente e pagará pelo incômodo inicial de configurar o AutoHotkey.