Eu consertei esse problema no lado do servidor. Notei que em conexões onde eu não poderia fazer o upload através do software, se eu usasse o FileZilla, ele retornaria com "Servidor enviando uma resposta passiva com endereço não rotuável. Usando o endereço do servidor." mas eu não conseguiria isso com conexões onde o software funcionava.
Então eu configurei o endereço IP do servidor para o modo passivo (ForcePassiveIP em pure-ftpd) e agora ele funciona como pretendido.