Não conheço nenhum software que possa fazer o que você deseja automaticamente, mas sei por experiência que Adobe Bridge permite que você marque suas fotos, tornando-as mais fáceis de encontrar (pense em tags como "2 pessoas", "árvores", "estacionar", etc.).
Ambos os Picasa (todas as plataformas) e O iPhoto (OS X) adicionou recentemente o reconhecimento facial e pode escolher um rosto específico nas fotos.
Hoje mesmo, eu li sobre um projeto de pesquisa na Universidade de Tsinghua, em Pequim, é capaz de fazer um esboço rotulado e criar uma fotografia compilada! Confira o vídeo no link.