Algumas coisas valem a pena considerar - o suporte para hardware moderno no Windows 98 é um pouco trabalhoso. Seria melhor executá-lo em uma VM - acredito que o VMware tenha drivers nativos, mas o virtualbox não. Eu corri isso no VirtualBox, mas as chances são de que isso provavelmente funcionaria em hardware físico também.
Existe um software chamado scitech display doctor que funciona como uma espécie de driver 'universal' que pode funcionar. Era shareware e a empresa está extinta - então, um pouco de googling pode ser necessário para encontrar mais informações. Parece haver cópias hospedadas aqui com lançado oficialmente códigos freeware para ele, embora isso é até 6.x. Há cópias de uma versão beta do 7.0 flutuando (o que é essencial no VirtualBox - e pode funcionar se as versões mais antigas do freeware não funcionarem) também, o que pode ser útil. Eu daria um tiro para ver se ele faz o que você quer fazer.
Isso depende da placa de vídeo funcionando bem no modo VESA e sua milhagem pode variar. Eu quebrei uma instalação para fazer isso funcionar, e a melhor opção é o software abandonado, de qualidade beta , então sugiro fazer o backup antes de tentar isso e fazer o backup com frequência.