Você precisaria do script expect
para conseguir isso. O problema é que esses caracteres de escape NÃO são avaliados pelo bash, mas localmente pelo seu cliente ssh. Exemplo que deve fazer o trabalho:
#!/usr/bin/expect -f
set timeout 10
exp_internal 1
spawn telnet $argv
expect "login:"
send "mylogin\n"
expect "Password:"
send "mypass\n"
expect '~$'
# Send some commands
close