Para este propósito eu usei no passado uma ferramenta chamada LinuxLive Usb Creator .
Oferece-lhe a possibilidade de utilizar o seu próprio ISO ou fazer o download de um novo a partir de uma lista.
Além disso, ele cria dentro da mídia um ambiente de caixa virtual portátil que parece fazer exatamente o que você deseja. A mídia portátil tem então um sinalizador de inicialização para inicialização de inicialização e a possibilidade de inicializar dentro do sistema operacional.
nota: isso limita a criação de mídias inicializáveis * NIX.
note2: você pode dar uma olhada no Portable-VirtualBox e verificar se combina com você para executar um ambiente Windows.