Mesmo que você desative de alguma forma totalmente o timestamp, eu não teria 100% de certeza de salvá-lo em todos os casos. Infact a ordem dos arquivos pode alterar os resultados (ou seja, "tar cf a.tar arquivo1 arquivo2" difere de "tar cf b.tar arquivo2 arquivo1", mas por sua especificação, o conteúdo é o mesmo, ea ordem pode ser dependente do sistema de arquivos ).
Eu sugiro que você tenha que fazer algo mais articulado do que apenas uma comparação de arquivos, como você disse (md5sum e assim por diante).
Se você realmente quer que apenas uma comparação de arquivo idiota funcione, posso sugerir um shell simples que coloque os arquivos com um cabeçalho de nome de arquivo, como:
for i in file1 file2; do echo "$i"; cat $i; done;
Você pode, claro, gzip, se quiser. E tenha cuidado para sempre preservar o pedido.