Eu encontrei isso com um laptop há cerca de 5 anos com um colega de trabalho. Infelizmente, não consegui depurar o problema.
Na época, eu saíra do curso de Networking e minha impressão era de que, como está ocorrendo apenas por WiFi, talvez o laptop esteja reconfigurando suas tabelas de roteamento periodicamente, fazendo com que a conexão VPN caia. Se bem me lembro, quando você se conecta a uma rede através de VPN, a conexão persiste em uma determinada rota e o servidor VPN deve manter sua própria tabela de roteamento para autorizar a conexão com o laptop. Quando você está em uma conexão WiFi, no entanto, o laptop terá que reconfigurar suas tabelas de roteamento com mais frequência, porque a natureza sem fio da conexão significa que a dinâmica da rede pode mudar mais rapidamente. Acredito que a maioria dos sistemas operacionais esteja configurada para lidar corretamente com VPN via Wi-Fi, mas pode ser o caso de não ser esse laptop em particular.
Infelizmente, como não consegui tentar uma correção, não sei o que fazer para corrigi-lo. No entanto, isso pode lançar alguma luz sobre a causa.