Se o Skype estiver sendo executado simultaneamente em várias máquinas, ele deverá ser sincronizado automaticamente.
Se você deseja que o histórico do Skype esteja disponível em todos os sistemas operacionais, você deve copiar manualmente o histórico de bate-papo de um sistema operacional para outro. Isso está descrito no artigo abaixo > >
Como faço para transferir meu histórico de bate-papo do Skype de um computador para outro?
Se você tiver conta de caixa de depósito existente, pode ir mais longe e fazer com que o histórico e as configurações do Skype sejam armazenados na pasta Dropbox e, em seguida, disponibilize essa pasta em todos os sistemas operacionais necessários.