Se for streaming, você deseja os seguintes requisitos:
O seu servidor de streaming precisa ser capaz de transcodificar a mídia em um formato desejado, e você tem que decidir que tipo de aplicativo visualizador / ouvinte você quer usar na recepção.
Se você tiver uma coleção de mídia do Windows Media ou do iTunes, ambos os pacotes de software oferecem recursos de streaming. O Windows Media Player suporta o padrão DLNA aberto. O iTunes funciona melhor com outro iTunes, e faz um tempo que eu não brinquei com players de mídia Linux, mas tenho certeza de que há algo lá fora que pode ser conectado e transmitido de uma biblioteca de mídia compartilhada do iTunes.
A boa notícia é que, se você estiver usando um desses aplicativos para transmitir, a maior parte do trabalho pesado será feito para você.
O blog do MSDN tem um tutorial passo-a-passo sobre como transmitir para dispositivos DLNA a partir do Windows Media Player e do Windows 7. Você só precisa encontrar um reprodutor compatível com DLNA para sua máquina visualizadora: link
Para o aplicativo cliente, o XBMC é aparentemente compatível com a especificação DLNA: link
Atualização:
Você deseja o LogMeIn Hamachi ( link ). Ele permite VPNs rápidas e sem necessidade de configuração sob demanda. E foi livre da última vez que chequei. E usa criptografia bastante decente.