Minha melhor aposta é atualmente que este certificado vem do servidor que está configurado para fornecer o serviço Outlook Anywhere (também conhecido como ActiveSync) ou um proxy de intercepção HTTPS.
Isso pelo seguinte motivo: A mensagem de erro aparece toda vez que o Outlook está tentando a maneira alternativa de acessar o Exchange. Quando o computador é deixado ligado durante a noite, acho que o gerenciamento de energia desligará todo o computador ou ligará esse NIC. Quando isso acontece, o Outlook perderá a conexão principal e tentará usar a conexão alternativa (Outlook em Qualquer Lugar). Quando o usuário retorna, a energia é restaurada, mas o Outlook ainda está no estado Conexão principal e tenta usar o Outlook em Qualquer Lugar.
Ao usar a conexão com a Internet, há apenas a maneira de acessar o Exchange por meio do Outlook em Qualquer Lugar.
Aqui está uma descrição completa para as configurações de servidor e cliente do Outlook em Qualquer Lugar , assim você pode verificar se e o que está configurado ao seu lado.
Se todos os certificados estiverem corretos para esse servidor, verifique se o seu gateway de acesso está configurado para farejar o tráfego HTTPS (por exemplo, a Palo Alto Networks pode fazer isso) e o computador desse usuário está configurado incorretamente para usar esse gateway ao acessar Outlook em Qualquer Lugar.
Essas caixas trocam o certificado por uma conexão HTTPS com seu próprio certificado para poder farejar o tráfego e verificar problemas.