Para seu uso, executar o Windows em uma VM funcionaria muito bem. Se você seguir a rota do Boot Camp, não demorará muito para que você tenha que reinicializar no Windows toda vez que quiser usar esse único programa.
Você pode querer fazer mais pesquisas - pode ser possível migrar esses dados para um programa nativo do Mac. No entanto, se você está perguntando sobre software financeiro, as coisas são muito feias para o Mac. As pessoas provavelmente ainda estão executando VMs ou usando o Boot Camp sem nenhum outro motivo além de executar a versão do Windows do Quicken.
Nenhuma das opções é difícil de configurar - elas são basicamente uma questão de seguir os prompts e pensar sobre o que você está clicando.
Uma opção alternativa é configurar uma partição do Boot Camp e, em seguida, configurar uma VM que acesse a partição do Boot Camp. Dessa forma, você tem o melhor dos dois mundos: você pode executar seu aplicativo em uma VM por conveniência ou inicializar no Boot Camp quando precisar de acesso total ao hardware e ambas as instalações usarem os mesmos dados. É trivial fazer com o Parallels, provavelmente tão fácil com o VMware Fusion, e provavelmente um pouco de trabalho com o VirtualBox.