O Outlook é frequentemente flakey com regras.
Você instalou algum add-on de terceiros ou correções aplicadas ao Outlook recentemente?
Se você tiver a primeira coisa que eu faria, desinstale qualquer coisa que você tenha adicionado e veja se as regras funcionam novamente.
Eu tive esse problema antes com arquivos .pst e .ost.
Eu tive que executar o Scanpst.exe (veja aqui para mais detalhes: link ) no passado e isso resolveu problemas.
Eu desinstalei os patches, executei a ferramenta scanpst.exe e reinstalei os patches e funcionou.