O que eu faço é arrastar e soltar VCards na lista Contatos do Outlook e salvá-los. O Outlook identificará automaticamente as duplicatas e você poderá escolher quais detalhes deseja mesclar.
Verifique se você tem Verificando duplicatas ao salvar novos contatos ativados
Você também pode usar o GMail para isso - ele permite que você importe vCards e possa mesclar contatos automaticamente (os contras é que você pode importar um arquivo de cada vez)