Você tentou saca-rolhas ? Faz exatamente o que você quer.
Eu quero configurar uma conexão SSH por meio de um proxy https, usando a pilha HTTPS / SSL completa (para disfarçar o tráfego SSH).
Isso deve ser possível usando o comando CONNECT no servidor HTTPS.
Quais programas eu posso usar melhor para configurar este proxy? Estou usando o Windows 7 e o ProxyTunnel parece não funcionar.
Você tentou saca-rolhas ? Faz exatamente o que você quer.
saca-rolhas ou o - X CONNECT opção do netcat do OpenBSD pode fazer isso.
Há um bug no apache desde há muito tempo que faz com que o CONNECT (mod_proxy) falhe quando o SSL está sendo ativado. É por isso que o seu proxytunnel parece não funcionar. Eles parecem tê-lo consertado desde a versão 2.4.1 do apache.
Mais informações sobre o bug do apache são encontradas aqui: link
o link também mostra correções para versões pré-2.4.1 do apache que corrigem o problema.