Eu dificilmente duvido que haja uma maneira de configurar isso. Você pode clicar com o botão direito do mouse na barra de tarefas e, na guia Menu Iniciar, personalizar várias coisas, incluindo quantos itens aparecem em uma lista de atalhos. No entanto, nem lá nem em qualquer outro lugar existe uma opção para controlar a aparência desse nível de detalhe.
Observando as interfaces de programação para listas de atalhos em .NET e nativamente não parece haver nenhuma maneira de configure isso também.
Embora ferramentas de terceiros, como o Extensor do Jumplist , permitem que você faça algumas coisas que não são Possível out-of-the-box, nenhum que eu já vi, permitem que você faça o tipo de mudanças que você está pedindo.
Ainda com +1 para sua pergunta, porque eu realmente ficaria curioso se isso fosse possível, apesar das evidências sugerirem o contrário.