O WinSCP é um bom cliente para transferência de arquivos através de SSH, e pode trabalhar a partir do windows cli ou gui.
quanto a direitos, não, você não precisa do root para o ssh, e se eles reduzirem seus privilégios, mas concederem as permissões necessárias nos arquivos que você precisa, isso deve funcionar bem para você. Pessoalmente, não permito login root via ssh, mas não costumo executar distros que ativam uma conta root por padrão.