De acordo com a esta pergunta, o visualizador de histórico de bate-papo do Skype é limitado - ele não será exibido chats para usuários que não estão mais em sua lista de contatos, não podem permitir a pesquisa e geralmente não é tão útil quando você está, por exemplo, observando vários históricos de bate-papo vindos de várias máquinas.
Parece haver uma ferramenta para visualizar o histórico de bate-papo no Windows (Skypr) - existe um equivalente para o mac?
Que tal gmail ou quase qualquer outro cliente de e-mail, web ou desktop? Você pode salvar automaticamente todo o seu histórico de bate-papo usando o G-Recorder do add-on do Skype. Sou coautor deste aplicativo, então não listarei outros benefícios.