A compactação não deve afetar a segurança oferecida pelo TrueCrypt.
Se a compactação for aplicada antes da criptografia, ou seja, no nível do sistema de arquivos hospedado em um arquivo / partição criptografado, os dados ainda serão criptografados da mesma forma que seriam descompactados. Ninguém saberia que eram dados compactados até que eles conseguissem decifrar alguns deles de qualquer maneira.
Se a compactação for aplicada após a criptografia, ela terá pouco ou nenhum efeito na segurança ou no espaço usado - na verdade, seria muito provável que ela retorne e resulte em desperdício de espaço - para que você só vai estar desperdiçando ciclos de CPU. Dados criptografados com algoritmos criptograficamente seguros não devem ter redundância suficiente para o algoritmo de compactação encontrar.