Depois de algumas experiências eu encontrei a solução: TortoiseCVS instalou a extensão shell que, de alguma forma misteriosa, impedia a caixa de diálogo do UAC. Depois de desinstalar o TortoiseCVS, funcionou novamente. Para confirmar, instalei o TortoiseCVS novamente e o problema estava de volta.
Infelizmente, o TortoiseCVS não é atualizado há anos e até o último candidato a lançamento não resolve o problema. Eu acho que preciso de outro cliente CVS no Windows 10 ...