Se você tiver a escolha de ambos; o instalador normalmente significa apenas que você obtém uma UI melhor para escolher o diretório de configuração e algumas opções de instalação, em vez de ter que usar um utilitário de descompactação separado e remover seletivamente as partes que você não quer / precisa. Além disso, no caso de programas do Windows, um instalador também pode adicionar entradas ao registro (opções selecionadas pelo usuário, validação de chave, outras coisas aleatórias) que você não obterá com um zip.
Como Journeyman Greek disse em seu post, o pacote zip é melhor para 'instalações' autônomas onde você quer portabilidade e não quer ser amarrado a uma máquina em particular. Isso ocorre porque o .zip naturalmente não fará alterações no registro, portanto, a menos que ele forneça um arquivo .reg para clicar (muito improvável), significa que o diretório inteiro é autônomo, incluindo quaisquer arquivos .ini locais.
Pessoalmente, prefiro baixar o instalador em geral; porque eu obtenho quaisquer opções de personalização e ele irá configurar quaisquer entradas de registro automaticamente também.