Ele está mapeando sua impressora em sua máquina local através de sua sessão RDP, se é assim que você está acessando o servidor.
Você pode editar o atalho do RDP clicando na guia "Recursos locais" e desmarcando a caixa de seleção de impressoras.
Isso impedirá que sua impressora local seja redirecionada. Nesse caso, sua impressora local parece ser a mesma que está sendo compartilhada, o que pode explicar o problema de imprimir em sua versão redirecionada.