Eu quase sempre faço in-line atualizações dos meus sistemas Ubuntu (e Debian) ao invés de novas instalações.
Funciona e funciona muito bem na minha experiência. Eu tenho um sistema Jaunty 9.04 que começou como um sistema Ubuntu 4.10. Pode ter faltado alguns upgrades de ponto lá, mas ainda está funcionando strong. Eu fiz atualizações de teste de 9.04- > 9.10 sem problemas também.
Durante o processo, os arquivos locais diferentes dos pacotes podem exigir que a entrada do usuário seja resolvida.
Se você quiser passar de 32 bits para 64 bits, precisará fazer uma nova instalação.
Certifique-se de ter backups.