Eu suspeito de finais de linha. Se o Tortoise git funcionar como outros clientes nativos de controle de versão do Windows, ele adicionará automaticamente retornos de transporte aos arquivos com check-out e saberá removê-los novamente ao comparar com os arquivos no repositório. Cygwin git, sendo um bom cidadão Unix, não faz nada disso, então ele vê aqueles retornos de carro que o Tortoise adicionou como modificações.
Moral da história: para qualquer checkout específico, escolha o git do Tortoise ou o Cygwin, caso contrário, você terminará com uma mistura terrível de finais de linha. Outra razão para não misturar clientes é que eles podem ter diferenças em como eles armazenam coisas no diretório .git.
(O mesmo conselho se aplica a outros sistemas de controle de versão.)