O Server 2008 é análogo ao Windows Vista.
O Server 2008 R2 é análogo ao Windows 7.
O Datacenter e o Enterprise são o mesmo sistema operacional (apenas contratos de licença diferentes), o Standard possui 95% dos recursos do Enterprise, e a Web é estritamente para hospedagem na Web, nada mais.
HPC definitivamente não é o que você quer. Para 99% das coisas, "Standard" está bem. Você pode ver uma comparação completa aqui .
A única questão é agora qual versão executar - 2008 ou 2008 R2.
2008 R2 está disponível APENAS como 64 bits, portanto, você precisa garantir que seu servidor tenha capacidade para 64 bits. Caso contrário, 2008 é sua única opção.
No entanto, você pode ter um pequeno problema, pois a RAM de 1Gb não é suficiente para executar qualquer sistema operacional Windows moderno, sem falar na versão do servidor. Além disso, só porque é dual-CPU não significa que eles vão ser CPUs rápidas (especialmente se ele tem apenas 1 GB de RAM, isso indica que pode ser um Pentium-3 ou um servidor de classe Pentium-4). Então você pode não ser capaz de executar 2008 ou 2008 R2.
Que só deixa você com o Windows Server 2003, e se você está jogando para aprender, eu provavelmente não me incomodaria, pois não há muito sentido em aprender algo que tenha quase 10 anos a menos que você tenha uma necessidade específica para isso. / p>
Note que há um lote de instalações do Windows Server 2003 ainda em produção hoje, então você vai quase se deparar com um deles em sua vida se você entrar nisso corretamente, no entanto 2003 e 2008 são giz e queijo em muitas coisas, então você quase tem que aprender tudo duas vezes. Então comece com o novo e, depois, adapte seus conhecimentos se precisar.