Quando você usa "$var*" , a saída será /some/path* , em que * é considerado como um caractere (não é um caractere lógico, pois está entre aspas duplas).
Portanto, no seu caso ( /some/path/* ), cp está procurando por um arquivo / pasta chamado * dentro do diretório path .
Quando está fora, as aspas duplas são consideradas como um caractere lógico, significando qualquer coisa que comece com path ( path1 , path2 etc).
Ou se path/* (qualquer coisa que esteja nesse diretório).