A resposta é que não há uma maneira legal de fazer isso.
É por causa da maneira como o padrão USB foi projetado. Basicamente, quando o dispositivo está conectado, ele é enumerado e, em seguida, pode ser usado pelo sistema. Um dispositivo USB (por USB menor que 3.0) não pode iniciar a comunicação com o sistema por conta própria, portanto, ele confia no sistema para iniciar a comunicação com ele primeiro. Então, quando você remove um dispositivo com segurança, ele perde sua enumeração e, como o dispositivo não pode se comunicar mais com o sistema, o sistema não sabe que está lá. A única maneira de resolver isso é redefinir o hub USB que, por sua vez, redefinirá todos os dispositivos conectados a ele.
Os dispositivos USB 3.0 devem ser capazes de iniciar a comunicação por conta própria, então talvez tenhamos pen drives que podem ser remontados após serem removidos com segurança.