Não se preocupe em soluções complexas, pense em passos lógicos;)
Abra o Windows Media Player (WMP) e abra também o Windows Explorer. No Windows Explorer, clique com o botão direito do mouse na pasta que você deseja adicionar e selecione 'Adicionar à lista de reprodução do Windows Media'. O WMP adicionará todas as músicas em todos os subdiretórios dessa pasta a uma lista. Você pode então salvar e renomear a lista utilizada. Será fácil para você mesclar posteriormente a pasta como desejar.
Por que ninguém postou essa solução antes ???? me bate?
(note que isso funciona para o Windows 7, a versão mais recente do WMP em 13/01/2011)