Não há solução pronta para percorrer todos os arquivos e imprimi-los automaticamente no Windows. O que você pode fazer é selecioná-los todos e clicar com o botão direito do mouse e selecionar Imprimir.
Observe que o Word usará a impressora padrão e as configurações de impressão, portanto, verifique se elas estão definidas corretamente com antecedência.