Você não precisa estar logado para instalar as atualizações do Windows. Na verdade, é provavelmente mais fácil se você não estiver, porque o cliente Windows Update terá o cuidado de reiniciar o computador se não houver ninguém conectado.
Vá para Painel de controle | Sistema e Segurança | Windows Update . No lado esquerdo da janela, clique em Alterar configurações . Verifique se a caixa suspensa em Atualizações importantes está definida como Instalar atualizações automaticamente . Essa configuração permite que o Windows baixe e instale atualizações no horário especificado. Se alguma atualização exigir uma reinicialização e ninguém estiver conectado, o Windows reinicializará o computador.
Existem algumas opções avançadas para o Windows Update, uma das quais ativará um computador se ele precisar de atualizações. Não tenho ideia se isso funciona em uma VM, mas funciona para máquinas físicas. Abra uma caixa Executar e digite gpedit.msc . Navegue para Configuração do Computador | Modelos Administrativos | Componentes do Windows | Windows Update . Confira a opção Habilitando o gerenciamento de energia do Windows Update ... Frequência de detecção de atualizações automáticas .