Não há nenhum problema, eles poderiam até mesmo apontar para a mesma pasta através de junções NTFS e ambos sincronizariam os mesmos dados.
Esta é, na verdade, uma das configurações que tenho para maior confiabilidade, eis como eu fiz:
- Instale os dois e deixe-os sincronizar se você já tiver arquivos de backup neles.
- Pare um dos clientes, diga o Dropbox.
- Se os arquivos que você tem no Dropbox não forem sincronizados no SkyDrive, copie-os para a pasta do SkyDrive.
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Exclua a pasta Dropbox e crie uma junção com seu nome apontando para o SkyDrive (CMD):
mklink /J Path\To\Dropbox Path\To\SkyDrive e.g.: mklink /J C:\Users\Alex\Dropbox C:\Users\Alex\SkyDrive
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Inicie o Dropbox novamente.
EDITAR:
Talvez seja isso o que você queria saber: você perceberá que o Dropbox não conseguirá sincronizar um arquivo chamado ".lock" usado pelo SkyDrive e, no SkyDrive, você verá uma pasta chamada ".dropbox.cache ".
Essas coisas são metadados usados por cada aplicativo, ".lock" é apenas um arquivo de bloqueio, ".dropbox.cache" contém cache de algum tipo para o Dropbox, se bem me lembro foi para alguns arquivos apagados para recuperar mais rápido, mas os arquivos nessa pasta são excluídos. Além disso, eu nunca nada mais, nem perda de dados experiente devido ao uso de ambos os serviços ao mesmo tempo.