O cliente CheckPoint VPN pode ser configurado para decidir quais solicitações de host fluem pela VPN e quais não (em vez disso, esse tráfego usa seu gateway local para acessar a Internet).
Do manual da CheckPoint aqui :
The administrator defines the list of networks and hosts accessible for the client once connected to the gateway. This list, the encryption domain, or VPN domain, is downloaded to the client after the initial connection and is used by the client to define what network traffic should be tunneled, encrypted to the gateway, and what traffic should not.
Eles estão (provavelmente) fazendo isso para impedir que todo o tráfego não universitário flua pela conexão com a Internet enquanto você estiver conectado à VPN.
Como o cliente CheckPoint obtém essa lista do servidor VPN do CheckPoint, a pessoa responsável pelo servidor teria que adicionar o endereço do serviço à lista de permissões para que ele (o cliente VPN) redirecionasse as solicitações para esse site através da VPN, fazendo parecer que você está se conectando da Universidade.