Sim, você pode. Você pode fazer isso usando comandos simples do terminal. Por exemplo, se você quiser alterar a permissão de todos os arquivos na pasta de fotos que terminam em .jpg, vá para aplicativos - > utilitários --- > Terminal e digite
chmod 777 /Users/$home/Photos/*.jpg
ou para fazer todos os arquivos na pasta, digite
chmod 777 /Users/$home/Photos/*