Seu primeiro passo poderia ser tentar o Connection Doctor (eu acho que ele está disponível no Tiger, eu não tenho uma cópia, então não tenho 100% de certeza?), no menu Window do Mail. Clique no botão Mostrar Detalhe e, em seguida, marque novamente para ver um log de tentativas de conexão.
Infelizmente, todas as conexões - IMAP, POP e SMTP são intercaladas em um log. Portanto, não é o melhor dos logs, mas pelo menos mostrará se o Mail, pelo menos, se conectou ao servidor com sucesso; No entanto, ele não testará o envio de e-mails.
Além disso, esse link pode ajudar em um pouco mais de registros.