Estou assumindo que você está falando sobre UPSes típicas e baratas. Esses dispositivos só convertem DC para AC quando não têm entrada AC ou a entrada AC está fora da tolerância.
Primeiro, o problema que você não terá: você nunca terá uma conversão dupla. Se um no-break estiver ligado, o outro não será. O no-break conectado à parede, se estiver convertendo, impedirá a conversão do segundo no-break, já que ele terá entrada AC. O no-break conectado ao outro no-break, se estiver convertendo, não deve ter uma entrada CA e, portanto, o outro no-break não está convertendo.
Como você nunca terá uma conversão dupla, não haverá degradação. Cada no-break produzirá a saída que produz, independentemente do que o outro no-break esteja fazendo.
Com a energia ligada, ambas as UPSs carregarão da CA que passa diretamente através delas. A carga será executada na AC também.
Quando a CA falhar, a primeira UPS começará a conversão. O segundo no-break verá AC e sua bateria já estará carregada. Por isso, apenas passará o primeiro UPS de saída AC através de si mesmo para a carga.
Quando o primeiro UPS morrer, o segundo nobreak deixará de receber o AC. Ele funcionará normalmente, convertendo DC para AC da mesma forma que faria se o primeiro no-break não estivesse presente.
Realmente, existem apenas dois problemas que você terá.
Primeiro, o no-break ligado à parede pode precisar fornecer energia para carregar a segunda bateria do no-break por algum tempo. Isso quase nunca acontecerá, mas você precisa garantir que o primeiro no-break possa lidar com isso. Se ele desligar sob essa carga, você estará em apuros.
Em segundo lugar, o segundo no-break pode não estar satisfeito com a forma de onda de saída do primeiro no-break. Alguns UPSes permitem que você ajuste sua tolerância para formas de onda de entrada ruins. Se a primeira UPS for pelo menos uma onda quadrada escalonada, você provavelmente ficará bem. Mas você pode descobrir que o segundo no-break se recusa a ver a saída do primeiro no-break aceitável. (Isso raramente acontece, mas é difícil garantir que não.)