Em primeiro lugar, "tráfego da Web" é apenas http e https.
Você quer dizer 'tráfego da internet' - a web e a internet são duas coisas completamente diferentes.
E a ferramenta que você está procurando é traceroute
ou tracert
no Windows.
C:\> tracert www.google.com
ou
$ traceroute www.google.com
e observe as máquinas pelas quais o tráfego está passando.
Ah, e o que é um 'ssh vpn'? O SSH não faz VPNs - ele faz o encaminhamento de porta.