Encontrei um problema semelhante em uma máquina Windows-7 Ent de 32 bits recém-instalada. Eu tinha o Terminal Cygwin fixado na barra de tarefas e recebi o ícone quebrado sempre que um terminal era chamado. Terminais subseqüentes empilhados sob o ícone quebrado.
Cliquei com o botão direito do mouse no ícone fixado, cliquei com o botão direito do mouse em "Terminal Cygwin", cliquei em Propriedades e alterei o destino de "C: \ cygwin \ bin \ mintty.exe -i /Cygwin-Terminal.ico -" para "C : \ cygwin \ bin \ mintty.exe - "
Agora não há nenhum ícone quebrado e todos os terminais invocados empilham sob o ícone fixo.
HTH Tom Crane