A numeração vermelha é uma lista numerada criada pelo Word?
Em caso afirmativo, o Word não reconhecerá os números como números ao classificar a coluna.
A lista numerada sempre será executada de 1 a 4. Somente as palavras nela mudarão de posição.
Se você quiser classificar os números de 4 a 1 (e mantê-los visíveis), terá que criar uma nova coluna, adicionar os números de 1 a 4. (verifique se eles não são formatados automaticamente em um lista), depois classifique a nova coluna.