Você terá problemas para ativar isso (legalmente, de qualquer forma), já que basicamente estará construindo uma máquina totalmente nova, no que diz respeito à ativação do Windows, no mesmo caso. Como tal, o licenciamento não cobriria a reutilização da mesma chave.
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Q. My customer bought a new PC and wants to move the OEM software from the old PC to the new one. Can't users do whatever they want with their software?
A. No, the OEM software is licensed with the computer system on which it was originally installed and is tied to that original machine. OEM licenses are single-use licenses that cannot be installed on more than one computer system, even if the original machine is no longer in use. The Microsoft Software License Terms, which the end user must accept before using the software, state that the license may not be shared, transferred to, or used concurrently on different computers. System builders must provide end-user support for the Windows license on computers they build, but cannot support licenses on computers they didn’t build. This is a fundamental reason why an OEM System Builder License can't be transferred.
Agora, se funcionaria ou não, não posso comentar. No entanto, a outra parte da sua pergunta, desde a atualização do Windows 10 de novembro, você pode inserir uma chave de licença do Windows 7 ou 8 para trabalhar no Windows 10 (a atualização sempre foi uma opção, mas somente a partir da atualização de novembro você poderia inserir essas chaves ). Portanto, é possível obter uma ISO do Windows 10, idealmente com a atualização de novembro já instalada, e usar a chave. Eu tenho dúvidas de que realmente passaria pela ativação para você.