Se você precisar de um gerenciador de arquivos gráficos para classificar os arquivos aleatoriamente, provavelmente terá que alterar os nomes dos arquivos. Gerentes de arquivos simplesmente não são feitos para esse tipo de funcionalidade. Para "preservar" os nomes dos arquivos, você pode simplesmente criar links com nomes aleatórios em um novo diretório com links para os originais:
find . -type f | while read n; do \
ln -s 'pwd'/"$n" new_dir/'head /dev/urandom | tr -dc A-Za-z | head -c8'; \
done