A. Will each operation be allowed, or is there anything stopping me from performing any of the operations?
Não há nada óbvio que deva impedir o que você quer fazer de trabalhar.
B. When I use Shrink Partition right now to see how small I can make E:, it tells me the smallest I can make it is about 220gb, even though there's only 40gb of data on the drive. Is this due to fragmentation? If so, will starting with a defrag operation allow me to shrink E: to the size of the data stored on it?
Provavelmente não. Entre a fragmentação e o espelho MFT, você provavelmente não conseguirá encolher essa partição tanto quanto desejar. Uma desfragmentação pode ajudar, especialmente se você usar o sinalizador /x
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C. Assuming that I successfully manage the copying from E: to F:, is there any other risk of data loss (specifically during the Extend Partition operation on C:)?
Você está modificando a tabela de partições. Sim, as coisas podem dar errado e seria uma Really Good Idea (tm) ter um backup em bom estado. Mesmo que seja uma operação suportada pela Microsoft, é um grande conforto se algo der errado e você perder tudo.
D. Assuming I rename the new partition exactly the same as the original E: partition I'm deleting, will all links and shortcuts (including mapped drives on client computers) still be valid?
Você terá que tomar cuidado para migrar as ACLs.
Seus compartilhamentos também podem estar ausentes. É possível despejar e reimportar a chave de registro que define os compartilhamentos (e suas permissões), mas não sei o que está fora do meu limite.
Além disso, a maioria das outras coisas deve estar ok. Links simbólicos e hardlinks podem precisar ser recriados se você estiver usando qualquer um desses.
Honestamente, você provavelmente estaria melhor excluindo a partição E :, estendendo C: para seu novo tamanho, recriando E: e restaurando a partir de seu backup.
Além disso, tem certeza de que precisa enfrentar todo esse problema? Não há espaço em C: isso pode ser recuperado?