Eu tenho até 4 sistemas operacionais neste momento, então tenho uma ideia. Instale o Windows primeiro, depois o Ubuntu, depois o Gentoo - o Ubuntu irá substituir o gerenciador de inicialização do Windows pela sua instalação do grub, e adicione o Gentoo ao invés do procedimento padrão de instalação do Gentoo para o bootloader.
O Windows deve ser o primeiro primário (eu instalo o XP, depois o 7 nas duas primeiras primárias), e o linux funciona bem em partições lógicas - neste caso, eu provavelmente instalaria o XP, 7 e Ubuntu nas primárias, e gentoo e armazenamento como partições lógicas em uma partição estendida.
O compartilhamento de swap deve ser possível, mas ao invés de ter uma partição de swap separada, você pode querer considerar ter um arquivo de swap em vez de uma das partições, e compartilhar isso. Além disso, como a hibernação usa swap, evite fazê-lo. Senão, coloque-o em uma partição lógica também.