Ao contrário da Apple, a Microsoft não impõe restrições sobre a permissão de execução em uma VM, desde que você tenha uma licença para a cópia da VM, portanto, qualquer edição atenderá a essa exigência.
Você costumava querer a Professional Edition do Windows para o trabalho de desenvolvimento porque ela incluía o IIS, mas a partir do Windows 7 o IIS também está disponível no Home Premium. Na minha opinião, o recurso matador do Professional over Home Premium para uso doméstico é o servidor de Área de Trabalho Remota embutido. A Área de Trabalho Remota é um enorme passo em frente das soluções baseadas em VNC, como é usado no Mac. Mas isso dificilmente é necessário para o que você está fazendo.
Isso deixa a VPN. Aqui, novamente, suspeito que você poderá usar o Home Premium. No entanto, não temos informações suficientes para dizer isso ainda. Existem pelo menos 5 maneiras comuns diferentes para as empresas fornecerem acesso VPN: baseadas em PPTP, OpenVPN, IPSec, SSH e Web (SSL). Os grandes fornecedores como Cisco e Citrix dependem desses protocolos para seus clientes. Dependendo de qual deles você usa, seu departamento de TI também pode exigir uma versão do Windows que suporte diretiva de grupo (isto é: Professional). Provavelmente não, mas isso pode acontecer.