Você não poderá fazer isso usando o WinScp sozinho. Os scripts não são tão complexos. Você terá que usar outra linguagem de script para obter o arquivo mais recente.
Por exemplo, este arquivo em lotes:
@echo off
for /f "delims=" %%i in ('dir /b /od c:\files\Completed\*') do set LastFile=%%i
winscp.exe /console /command "option batch on" "open ftp://user:pass@remoteip:port -explicitssl -passive" "put c:\files\Completed\%LastFile% /Test" "exit" /log=c:\winscp_log.txt